新加坡地处体量大得多的邻国中间，其最重要的外交关系自然是同属英联邦、有陆路连接及供水、供菜的马来西亚，其次是印度尼西亚。套用储安平的句式，和中美欧关系的晴雨仅影响到多和少，和马来西亚、印尼处得好坏却是有和无的问题。
前驻印尼大使拉曼（P.S. Raman）的”Serving Singapore”和李炯才的采访、前外交部长拉惹勒南（Rajaratnam）回忆录、曾长期在外交部服务的前总统纳丹（Nathan）的《万想不到的征程》、前外交部长杨荣文的《凝思集》都描述了建国初期马印对抗（konfrontasi），以及多位政坛元老坚持原则而又灵活处理和印尼之间棘手纷争的故事。
尤其是李光耀努力建立起和苏哈托之间的私人关系，使新加坡得以在长久和平的环境中求存发展。
1950年代末，印尼总统苏卡诺（Sukarno）为反对“新殖民主义”并“粉碎马来西亚”，重新主张大印尼，即原满者伯夷属地。
满者伯夷（Majapahit）是东爪哇的一个印度教王国（1293-1500），曾统治马来半岛南部及婆罗洲（现新加坡、马来西亚、文莱各国）、苏门答腊和巴厘岛。不过满者伯夷的遗迹不多。
1962年，由印尼政府支持的志愿特工袭击文莱，被英军制服。1964年，印尼武装部队正式参与对抗，派特工潜入新加坡、婆罗洲，伞兵空降柔佛，不宣而战。作为马来西亚联邦的成员，新加坡武装部队在新、马等地和印尼特工多次交火。
1966年，苏哈托（Suharto） 在印尼掌握实权，重新加入联合国，接受马来西亚，结束马印对抗。
1965年3月10日，印尼士兵奥士曼（Usman， 也拼成Osman）和哈仑（Harun）在乌节路的麦唐纳大厦（MacDonald House）放置计时炸弹，造成3死33伤。
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